3,6-二溴吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 55405-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3,6-二溴吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 3,6-dibromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3,6-dibromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3,6-Dibromopyrazol<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 55405-68-0
• 化学式: C₆H₃Br₂N₃
• 分子量: 276.918
• InChiKey: UTYZRARNCOWBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS MARK INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE MARK

  摘要：

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。同时还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2011087999A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[2,3-a]嘧啶 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LYNCH B. M.; KHAN M. A.; SHARMA S. C.; TEO H. C., CAN. J. CHEM. , 1975, 53, NO 1, 119-124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009014620A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下式(I)的化合物是微管亲和调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau蛋白过度磷酸化相关的神经退行性疾病。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  申请人：Stanton Matthew G.

  公开号：US08461162B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下化合物(I)的结构式是微管亲和力调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau超磷酸化相关的神经退行性疾病。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS MARK INHIBITORS
  申请人：Lim Jongwon

  公开号：US20130210838A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。还包括制药组合物和使用方法。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Stanton Matthew G.

  公开号：US20100305091A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下公式（I）的化合物是微管亲和力调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau超磷酸化相关的神经退行性疾病。
• Optimization of microtubule affinity regulating kinase (MARK) inhibitors with improved physical properties
  作者：David L. Sloman、Njamkou Noucti、Michael D. Altman、Dapeng Chen、Andrea C. Mislak、Alexander Szewczak、Mansuo Hayashi、Lee Warren、Tammy Dellovade、Zhenhua Wu、Jacob Marcus、Deborah Walker、Hua-Poo Su、Suzanne C. Edavettal、Sanjeev Munshi、Michael Hutton、Hugh Nuthall、Matthew G. Stanton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.003

  日期：2016.9

  Inhibition of microtubule affinity regulating kinase (MARK) represents a potentially attractive means of arresting neurofibrillary tangle pathology in Alzheimer's disease. This manuscript outlines efforts to optimize a pyrazolopyrimidine series of MARK inhibitors by focusing on improvements in potency, physical properties and attributes amenable to CNS penetration. A unique cylcyclohexyldiamine scaffold was identified that led to remarkable improvements in potency, opening up opportunities to reduce MW, Pgp efflux and improve pharmacokinetic properties while also conferring improved solubility. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.