anti-5-formyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane | 144176-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-5-formyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane
• 英文别名: 5-Formyl-8,16-dimethyl<2.2>metacyclophane；15,16-Dimethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene-6-carbaldehyde
• CAS: 144176-33-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: GJCLGMHXYCELEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-5-formyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-Carboxy-8,16-dimethyl<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Akihiko; Moriguchi, Tetsuji; Mataka, Shuntaro, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 769 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 8,16-Dimethyl<2.2>metacyclophane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到anti-5,13-diformyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 62 部分：1 抗 [n.2]metacyclophanes 的甲酰化 ?? 两个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  在 TiCl4 存在下，抗 [n.2] 间环芳烃 (1) (n = 2, 3, 4) 与二氯甲基甲醚的甲酰化选择性发生在抗 [n.2] 的内部甲基取代基的对位环芳烃。在 TiCl4 存在下，抗 5,13-二叔丁基-8,16-二甲基[2.2] 间环芳烷 (6a) 与二氯甲基甲基醚的类似反应导致叔丁基处的异甲酰化得到抗-5-叔丁基-13-甲酰基-8,16-二甲基[2.2]-间环芳烷(7a)以及相应的2,7-二叔丁基-反式-10b,10c-二甲基-10b， 10c-dihydropyrene (10), anti-5-tert-butyl-8,16-dimethyl-13-(3-methyl-1-butene-2-yl)[2.2]metacyclophane (8), and anti-5,13 -di-tert-butyl-exo-1-hydroxy-8,16-二甲基[2.2]metacyclophane

  DOI：

  10.1139/v03-023

文献信息

• Preparation and Spectral Properties of Disubstituted [2.2]Metacyclophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Tetsuji Moriguchi、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00120a045

  日期：1995.7
• Synthesis of Small-Sized Stilbenophanes and Their Transannular Delocalization
  作者：Akihiko Tsuge、Toshihiro Nishimoto、Tomoko Uchida、Mikio Yasutake、Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata

  DOI：10.1021/jo990488q

  日期：1999.9.1