(2Z,4Z)-5-Amino-4-ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 53256-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4Z)-5-Amino-4-ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 53256-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: HWKZJOVSNQJMEW-CWXQJLEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-氨基-3-苯基-2-丙烯酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 (2Z,4Z)-5-Amino-4-ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的二烯胺酯及其环化成烟酸的α-吡啶酮

  摘要：

  通过将烯氨基酯（1b–g）加到丙酸甲酯和丙酸乙酯（2a–b）中，可以得到新的二烯氨基酯（3b–k）。基于光谱数据分配Z，E-构型和反式构象，所述光谱数据还指示在存在时苯基的非共面性。乙炔二羧酸酯的相应加合物（18和19）的分子具有顺式的构型，因此有可能在热力学和动力学控制产物之间进行区分。氘化实验表明存在1,5质子转移，而对整个NMR谱图系列的比较检查则提供了头对尾附着的证据。试图捕集中间体两性离子10导致形成15a–b对应于环丁烯中间体。该反应代表了苯核的新合成和获得甲基三苯甲基和2,4,6-联苯三羧酸的实用方法。烯胺酯加成至三键的最佳解释是通过共同的关键中间体（类型为5或10的两性离子）发生。前者因质子转移而崩溃，所得亚氨基衍生物6互变异构为3。后者环化成不可分离的环丁烯12，其通过开环产生偶极物质13，其进一步与丙酸酯反应。通过在160-190°的偶极非质子溶剂中环化二烯氨基酯3a–

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97056-5