3-溴吲哚-2-甲醛 | 906440-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 3-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 906440-21-9
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: BJYNPOMFNPNCHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吲哚-2-甲醛 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5,12-dihydroindolo[3,2-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚并苯二氮杂s类化合物的合成[1]

  摘要：

  据报道，通过3-卤代-1 H-吲哚-2-甲醛与取代的1,2-苯二胺之间的级联反应，铜催化合成吲哚稠合的苯并二氮杂pine。发现与N-Boc保护的吲哚-醛的反应更有效地提供吲哚[3，2- b ] [1，5]苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100388
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以43%的产率得到3-溴吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过原位卤化-氧化轻松合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物

  摘要：

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600431

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Transition‐metal‐free <i>N</i> ‐arylation: A general approach to aza‐fused poly‐heteroaromatics
  作者：Srikanth Annareddygari、Venkateshwer Reddy Kasireddy、Jayachandra Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3722

  日期：2019.12

  new and efficient method for the synthesis of various aza‐fused poly‐hetero aromatics has been described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by metal‐free base‐promoted intramolecular C―N coupling reaction. The advantage of this one‐pot transformation lies in the use of simple cyclic amidines‐like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。
• One-Step Synthesis of 2-Amino-5H-pyrimido[5,4-b]indoles, Substituted 2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1H-indoles, and 1,3,5-Triazines from Aldehydes
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200276

  日期：2012.6

  described. In contrast, the base-mediated reactions of either 3-haloindole-2-carbaldehydes or substituted indole-2-carbaldehydes with substituted amidine hydrochlorides in DMSO result in the formation of 2-(1,3,5-triazin

  描述了通过铜催化的 3-卤代吲哚-2-甲醛和盐酸胍之间的级联反应合成 2-氨基-5H-嘧啶并 [5,4-b] 吲哚。相比之下，3-卤代吲哚-2-甲醛或取代的吲哚-2-甲醛与取代脒盐酸盐在 DMSO 中的碱介导反应导致 2-(1,3,5-triazin
• Gold-catalyzed oxycyclization of allenic carbamates: expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M Teresa Quirós、Israel Fernández

  DOI：10.3762/bjoc.9.93

  日期：——

  A combined experimental and computational study on regioselective gold-catalyzed synthetic routes to 1,3-oxazinan-2-ones (kinetically controlled products) and 1,3-oxazin-2-one derivatives (thermodynamically favored) from easily accessible allenic carbamates has been carried out.

  一项关于利用金催化合成1,3-噁唑烷-2-酮（动力学控制产物）和1,3-噁唑烷-2-酮衍生物（热力学优势产物）的选择性合成路线的实验和计算研究已经进行。从易于获取的烯丙基氨基甲酸酯出发。