(R)-(-)-4-methylene-5-hexen-2-ol | 128291-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-4-methylene-5-hexen-2-ol
• 英文别名: (-)-4-methylene-5-hexene-2-ol；(2R)-4-methylidenehex-5-en-2-ol
• CAS: 128291-27-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HHQQFJVNLOLQAM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-isoprenyldiisopinocampheylborane 、 乙醛 在 alkaline hydrogen peroxide 作用下， 生成 (R)-(-)-4-methylene-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  VIA有机硼烷的手性合成。26.硼烷异戊烯基衍生物的有效合成-醛异戊烯基硼化的有价值的试剂。以高光学纯度获得易普生酚和依普地那醇的对映异构体的便捷途径

  摘要：

  B-异戊二烯基二烷基硼烷的制备是通过采用Schlosser程序的Brandsma改性完成的，即用2,2,5,5-四甲基哌啶钾对异戊二烯进行金属化，然后依次用B-甲氧基二烷基硼烷和三氟化硼-醚化物处理。这些试剂用于方便的醛异戊二烯化。异戊醛和β，β-二甲基丙烯醛与B 2'异戊二烯基二异辛基环戊基硼烷的反应分别提供了ipsenol和ipsdienol，产率为65％，ee为96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85575-7

文献信息

• B-2′-isoprenyldiisopinocampheylborane: An efficient reagent for the chiral isoprenylation of aldehydes. A convenient route to both enantiomers of ipsenol and ipsdienol
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87006-l

  日期：1990.1
• BROWN, HERBERT C.;RANDAD, RAMNARAYAN S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 455-458
  作者：BROWN, HERBERT C.、RANDAD, RAMNARAYAN S.

  DOI：——

  日期：——