(E)-4-(1H-indol-4-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol | 102301-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1H-indol-4-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1-(indol-4-yl)-3-methyl-1-buten-3-ol；(3E)-4-(1H-Indol-4-yl)-2-methyl-3-buten-2-ol
• CAS: 102301-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: DOWTWUKRPGKXBL-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  406.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1H-indol-4-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol 在 三丁基膦 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的总合成，(±)-6,7-SECOAGROCLAVINE

  摘要：

  麦角生物碱 (±)-6,7-secoagroclavine 由 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 通过三种途径合成。在研究过程中，发现了烯丙醇的新型分子内γ-烷基化。格氏试剂与硝基烷烃反应得到 N-烷基羟胺被有效地用于本合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.615
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 methyl 3-(indol-4-yl)acrylate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-4-(1H-indol-4-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。
• SOMEI, MASANORI;TSUCHIYA, MISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3145-3157
  作者：SOMEI, MASANORI、TSUCHIYA, MISAO

  DOI：——

  日期：——