(1R,2R,3S,4R,6R,8S,9R,10R,13R)-2-hydroxy-3,10,13-trimethoxy-4,8,10-trimethyl-11-oxo-12-oxatricyclo[7.3.1.01,6]tridecane-6-carbonitrile | 1429194-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,6R,8S,9R,10R,13R)-2-hydroxy-3,10,13-trimethoxy-4,8,10-trimethyl-11-oxo-12-oxatricyclo[7.3.1.01,6]tridecane-6-carbonitrile
• CAS: 1429194-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: IZBWGWXVKFDSOQ-NELNYEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1aR,2S,3R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-4a-cyano-2,8-dimethoxy-3,6-dimethyl-1a,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtho[1,8a-b]oxiren-7-yl]-2-methoxypropanoate 在 三溴化硼 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k