6-iodo-8-methoxy-11,11-diphenylisoindolo[2,1-a]quinolin-5(11H)-one | 1433174-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-8-methoxy-11,11-diphenylisoindolo[2,1-a]quinolin-5(11H)-one
• 英文别名: 6-Iodo-8-methoxy-11,11-diphenylisoindolo[2,1-a]quinolin-5-one
• CAS: 1433174-33-4
• 化学式: C₂₉H₂₀INO₂
• 分子量: 541.388
• InChiKey: DAAXCMHOLSPNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((diphenylmethylene)amino)phenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到6-iodo-8-methoxy-11,11-diphenylisoindolo[2,1-a]quinolin-5(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Scaffold-Divergent Synthesis of Ring-Fused Indoles, Quinolines, and Quinolones via Iodonium-Induced Reaction Cascades

  摘要：

  N-(2-lodophenyl)imines A are readily formed from Schiff's base condensation of 2-iodoanilines with carbonyls and ketals. These imines provide useful substrates in scaffold-divergent synthesis through the attachment of an alkyne (Songashira coupling or acyl substitution of a Weinreb amide) followed by an iodonium-induced reaction cascade to give ring-fused indoles B, quinolines C, or quinolones D depending on the reaction conditions employed.

  DOI：

  10.1021/jo400125p