((1S,2R,1'R,3'S)-3,3,2',2'-Tetrafluoro-3'-hydroxymethyl-bicyclopropyl-2-yl)-methanol | 405150-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,1'R,3'S)-3,3,2',2'-Tetrafluoro-3'-hydroxymethyl-bicyclopropyl-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(1R,3S)-3-[(1R,3S)-2,2-difluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-2,2-difluorocyclopropyl]methanol
• CAS: 405150-85-8
• 化学式: C₈H₁₀F₄O₂
• 分子量: 214.16
• InChiKey: LUMYABWBGLCRQN-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-1,6-bis(benzyloxy)hexa-2,4-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((1S,2R,1'R,3'S)-3,3,2',2'-Tetrafluoro-3'-hydroxymethyl-bicyclopropyl-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过化学-酶促反应策略合成旋光宝石-二氟环丙烷

  摘要：

  手性二氟环丙烷结构单元的合成已通过脂肪酶催化的反应完成。顺式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷的前手性二乙酸酯通过Alcaligenes脂肪酶（脂肪酶QL）催化水解而转化为相应的手性单乙酸酯，对映体过量> 99％。对映体纯的反式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷也可以通过假单胞菌SL-25脂肪酶（脂肪酶SL）催化反应获得。使用相同的脂肪酶技术已经完成了手性反式，反式-双-双-宝石-二氟环丙烷衍生物的合成。反式，使用脂肪酶SL催化的相应二乙酸酯的水解，以光学活性形式获得反式-1,6-双羟甲基-2,2,5,5-四氟双环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.010