5-氯-6-氟-1H-吲哚-3-甲醛 | 1227580-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-氟-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-6-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1227580-07-5
• 化学式: C₉H₅ClFNO
• 分子量: 197.596
• InChiKey: BCBXXZSUPVGPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-氟-1H-吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 仲丁醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-chloro-7-fluoro-2-(5-fluoro-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1-(4-methylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2023/130070

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-氯-6-氟吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以82.3 %的产率得到5-氯-6-氟-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2023/130070

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3, 4 - DIHYDRO - 2H - PYRIDO [1, 2 -A] PYRAZINE - 1, 6 - DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE SUBSTITUÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE (ENTRE AUTRES) LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013171712A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention is concerned with novel substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2- a]pyrazine-1,6-dione derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪-1,6-二酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新颖化合物的方法，包括将这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• Fluorinated indole-imidazole conjugates: Selective orally bioavailable 5-HT7 receptor low-basicity agonists, potential neuropathic painkillers
  作者：Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Katarzyna Popiołek-Barczyk、Agata Ciechanowska、Joanna Mika、Grzegorz Satała、Maria Walczak、Gniewomir Latacz、Jadwiga Handzlik、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Evgeni Ponimaskin、Sophie Schade、Andre Zeug、Monika Bijata、Maciej Kubicki、Rafał Kurczab、Tomasz Lenda、Jakub Staroń、Ryszard Bugno、Beata Duszyńska、Bogusław Pilarski、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.017

  日期：2019.5

  The 5-HT7 receptor has recently gained much attention due to its involvement in multiple physiological functions and diseases. The insufficient quality of the available molecular probes prompted design of fluorinated 3-(1-alkyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indoles as a new generation of selective 5-HT7 receptor agonists. A potent and drug-like agonist, 3-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-5-iodo-4-fluoro-1H-indole

  5-HT 7受体由于其参与多种生理功能和疾病而最近引起了广泛关注。现有分子探针质量不足，促使设计了氟化3-（1-烷基-1 H-咪唑-5-基）-1 H-吲哚作为新一代的选择性5-HT 7受体激动剂。有效和药物样激动剂，3-（1-乙基-1- ħ咪唑-5-基）-5-碘-4-氟-1- ħ -吲哚（AGH-192，35，ķ I 5-HT 7 - [R = 4 nM），是通过以Ser5.42作为假定的配偶体优化卤素键形成来鉴定的。该化合物的特点是优异的水溶性，对相关中枢神经系统靶标的高选择性，高代谢稳定性，口服生物利用度和低细胞毒性。 在小鼠腹腔注射（2.5 mg / kg）后发现迅速吸收到血液中，半衰期中等，大脑中的最高峰浓度C max = 1069 ng / g。因此，AGH-192可能是研究5-HT 7受体功能以及潜在的镇痛剂的长期寻求的工具化合物，这在神经性疼痛小鼠模型中观察到的抗伤害感受作用表明。
• SUBSTITUTED 3, 4 - DIHYDRO - 2H - PYRIDO [1, 2 -A]PYRAZINE - 1, 6 - DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2850083A1

  公开（公告）日：2015-03-25
• SUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2850083B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• US9181245B2
  申请人：——

  公开号：US9181245B2

  公开（公告）日：2015-11-10