octyl α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2-deoxy-α-D-arbinofuranoside | 1131272-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2-deoxy-α-D-arbinofuranoside
• 英文别名: D-Araf(a1-5)2-deoxy-D-eryPenf(a)-O-octyl；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-5-octoxyoxolan-2-yl]methoxy]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1131272-99-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₈
• 分子量: 378.463
• InChiKey: HWUIXTOYWVNJQE-FXVDGXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-benzoyl-2-deoxy-l-α-D-arabinofuranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 以85%的产率得到octyl α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2-deoxy-α-D-arbinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧α(1→5)连接阿拉伯呋喃二糖的合成作为结核分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶的底物和抑制剂

  摘要：

  阿拉伯糖基转移酶 (AraTs) 在分枝杆菌细胞壁生物合成中发挥着关键作用，是治疗结核病的潜在药物靶点，特别是耐多药形式的结核分枝杆菌。结核病（MTB）。在此，我们报道了 Ara f α(1 → 5) Ara f二糖的合成和受体/抑制活性，该二糖在二糖的还原糖上具有脱氧作用。 Ara f的 C-2 或 C-3 位脱氧是通过使用羟基黄原酸酯衍生物的自由基程序实现的。 α(1 → 5) 连接的二糖是通过将正辛基 α-Ara f 2-/3-脱氧、2-氟糖基受体与 Ara f硫代糖基供体偶联产生的。在无细胞分枝杆菌 AraTs 测定以及针对 MTB H 37 Ra 和M 的体外测定中测试了目标二糖。鸟复合菌株。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.027

文献信息

• Synthesis of deoxygenated α(1→5)-linked arabinofuranose disaccharides as substrates and inhibitors of arabinosyltransferases of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、William J. Suling、James R. Riordan、Sudagar S. Gurcha、Gurdyal S. Besra、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.027

  日期：2009.1

  (AraTs) play a critical role in mycobacterial cell wall biosynthesis and are potential drug targets for the treatment of tuberculosis, especially multi-drug resistant forms of M. tuberculosis (MTB). Herein, we report the synthesis and acceptor/inhibitory activity of Araf α(1 → 5) Araf disaccharides possessing deoxygenation at the reducing sugar of the disaccharide. Deoxygenation at either the C-2

  阿拉伯糖基转移酶 (AraTs) 在分枝杆菌细胞壁生物合成中发挥着关键作用，是治疗结核病的潜在药物靶点，特别是耐多药形式的结核分枝杆菌。结核病（MTB）。在此，我们报道了 Ara f α(1 → 5) Ara f二糖的合成和受体/抑制活性，该二糖在二糖的还原糖上具有脱氧作用。 Ara f的 C-2 或 C-3 位脱氧是通过使用羟基黄原酸酯衍生物的自由基程序实现的。 α(1 → 5) 连接的二糖是通过将正辛基 α-Ara f 2-/3-脱氧、2-氟糖基受体与 Ara f硫代糖基供体偶联产生的。在无细胞分枝杆菌 AraTs 测定以及针对 MTB H 37 Ra 和M 的体外测定中测试了目标二糖。鸟复合菌株。