(5-methylfuran-2-yl)(2-(phenylethynyl)phenyl)methanone | 1360811-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methylfuran-2-yl)(2-(phenylethynyl)phenyl)methanone
• CAS: 1360811-47-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: OPJBZFGTVFJFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylfuran-2-yl)(2-(phenylethynyl)phenyl)methanone 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到1-{[2-(2-methylfuran-5-carbonyl)phenyl]}-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导邻炔基芳酰基化合物的氧化及氧化产物在氮杂环合成中的应用

  摘要：

  报道了一种简单的碘/水介导的邻炔基芳酰基化合物三键氧化以提供三羰基化合物。该反应通过在相邻芳酰基的帮助下形成异色烯醇中间体而进行。产物三羰基化合物是通用的合成前体，在用单胺和二胺、肼和氨基醇处理后，可提供各种杂环支架，如异吲哚啉酮、酞嗪、苯并咪唑异喹啉酮、喹喔啉和苯并咪唑-喹喔啉杂化化合物。讨论了上述杂环形成的机理方面。最后，报告了异吲哚啉酮天然产物马兜铃内酰胺 BII 的短合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300046
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-methylfuran-2-yl)(2-(phenylethynyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂促进分子内Diels-呋喃与未活化的炔烃的Alder反应：走向结构复杂的氧杂双环烯烃

  摘要：

  螯合促进：描述了邻-（炔基）苯基呋喃基酮与Grignard试剂的级联反应，涉及呋喃与未活化炔烃的有趣的分子内Diels-Alder反应（参见方案）。DFT计算和实验结果表明，螯合的烷氧基镁的形成在加快反应速率和确定立体选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102028