(Z)-4-oxopent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1064655-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-oxopent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (Z)-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)pent-3-en-2-one；[(Z)-4-oxopent-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1064655-22-6
• 化学式: C₆H₇F₃O₄S
• 分子量: 232.18
• InChiKey: RTEJMVRLROBIKC-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-oxopent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 3-甲氧基苯硼酸 、 1,3-丁二烯 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of Butadiene To Form Skipped Polyenes

  摘要：

  A palladium-catalyzed 1,4-addition across the commodity chemical 1,3-butadiene to afford skipped polyene products is reported. Through a palladium sigma -> pi -> sigma allyl isomerization, two new carbon-carbon bonds are formed with high regioselectivity and trans stereoselectivity of the newly formed alkene. The utility of this method is highlighted by the successful synthesis of the ripostatin A skipped triene core.

  DOI：

  10.1021/ja3110544
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 乙酰丙酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-4-oxopent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联交叉偶联/电环化合成取代的吡唑

  摘要：

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo201042c

文献信息

• A Versatile and Highly Stereoselective Access to Vinyl Triflates Derived from 1,3-Dicarbonyl and Related Compounds
  作者：Simon Specklin、Philippe Bertus、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo8015049

  日期：2008.10.3

  trialkylamines or DBU followed by trapping with triflic anhydride probably accounted for such high selectivity, achieved even at 0 degrees C. This method offers the first direct route to vinyl triflates from beta-ketoamides, beta-ketophosphonates and beta-ketosulfones.

  1,3-二羰基衍生物，例如1,3-二酮，β-酮醛，β-酮酸酯，β-酮酰胺，β-酮膦酸酯和β-酮砜被高效地转化为相应的具有高立体选择性的Z乙烯基三氟甲磺酸酯。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸锂进行预配位，然后用温和的碱（例如三烷基胺或DBU）进行烯化，然后用三氟甲磺酸酐进行捕获，可能导致如此高的选择性，即使在0摄氏度下也是如此。这种方法为从β-酮酰胺制得三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯提供了第一条直接途径，β-酮膦酸酯和β-酮砜。