1-C-(2,3-di-O-benzyl-6-C-nitro-6-deoxy-α-D-ribo-hex-5-eno-furanosyl)acetone | 1168137-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(2,3-di-O-benzyl-6-C-nitro-6-deoxy-α-D-ribo-hex-5-eno-furanosyl)acetone
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[(E)-2-nitroethenyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1168137-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: WHUXSXOCPAZIGM-IKRRIFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(2,3-di-O-benzyl-6-C-nitro-6-deoxy-α-D-ribo-hex-5-eno-furanosyl)acetone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到4-(1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-erythrofuranoside-4S)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联的1,3-偶极环加成和分子内迈克尔加成反应从含硝基烯烃的C-糖苷制得的三唑融合糖

  摘要：

  描述了通过用叠氮化钠处理含硝基烯烃的C-糖苷来合成三唑融合糖的方法。在室温下进行的初始实验仅得到1，3-偶极环加成产物。然而，在升高的反应温度下，串联的β-消除/环加成/ Michael加成产生1，5-二取代的三唑稠合的糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.007
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-C-(2,3-di-O-benzyl-6-C-nitro-6-deoxy-α-D-ribo-hex-5-eno-furanosyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  通过串联的1,3-偶极环加成和分子内迈克尔加成反应从含硝基烯烃的C-糖苷制得的三唑融合糖

  摘要：

  描述了通过用叠氮化钠处理含硝基烯烃的C-糖苷来合成三唑融合糖的方法。在室温下进行的初始实验仅得到1，3-偶极环加成产物。然而，在升高的反应温度下，串联的β-消除/环加成/ Michael加成产生1，5-二取代的三唑稠合的糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.007

文献信息

• One-pot synthesis of highly functionalized morphans from C-glycosides
  作者：Wei Zou、Kannan Vembaiyan、Milan Bhasin、Dean T. Williams

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.028

  日期：2009.11

  Highly functionalized morphan derivatives were synthesized from nitroalkene 2'-(oxoalkyl)-C-glycosides by a tandem reaction that created three (two C-N and one C-C) new bonds and four stereogenic centers in a one-pot procedure under very mild conditions without the use of expensive reagents. The transformation was achieved from a beta-elimination/Michael addition cascade, followed by Michael addition of the amine and intramolecular enamination. In the presence of sodium cyanoborohydride the iminium intermediate was reduced in situ to afford the desired morphans. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triazole-fused sugars from nitroalkene-containing C-glycosides by a tandem 1,3-dipolar cycloaddition and intramolecular Michael addition
  作者：Wei Zou、Milan Bhasin、Kannan Vembaiyan、Dean T. Williams

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.007

  日期：2009.5

  A synthetic method to triazole-fused sugars by treatment of nitroalkene-containing C-glycosides with sodium azide is described. Initial experiments conducted at room temperature gave only the 1,3-dipolar cycloaddition products. However, at elevated reaction temperature the tandem beta-elimination/cycloaddition/Michael addition yielded 1,5-disubstituted triazole-fused sugars.

  描述了通过用叠氮化钠处理含硝基烯烃的C-糖苷来合成三唑融合糖的方法。在室温下进行的初始实验仅得到1，3-偶极环加成产物。然而，在升高的反应温度下，串联的β-消除/环加成/ Michael加成产生1，5-二取代的三唑稠合的糖。