(2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3-基)-(4-甲氧基-苯基)-酮 | 102237-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3-基)-(4-甲氧基-苯基)-酮
• 英文名称: (2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone
• 英文别名: (2,5-Dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-keton；(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 102237-68-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: CWAQKIZURMMCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基吡咯 、 一氧化碳 、 4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 4-甲氧基吡啶 、 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3-基)-(4-甲氧基-苯基)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化有效的吡啶基酰化亲电试剂的羰基化生成，用于将芳烃官能化为酮

  摘要：

  我们在这里描述了钯催化路线的设计，该路线通过（杂）芳烃与芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化偶联生成芳基酮。在这种情况下，在钯上使用大咬角的Xantphos配体提供了一条独特的途径，可以平衡相对较强的C（sp 2）-OTf键的活化与最终消除新型强力Friedel-Crafts酰化剂：N-酰基吡啶鎓盐。可以利用后者来调节羰基芳烃官能化化学中的反应性和选择性，并允许有效地合成具有多种（杂）芳烃的酮。

  DOI：

  10.1039/d0sc03129a

文献信息

• Friedel-Crafts Acylations of 1-Phenyl-2,5-dimethylpyrrole and 1,2-Diphenyl-5-methylpyrrole
  作者：RICHARD RIPS、N. P. BUU-HOÏ

  DOI：10.1021/jo01086a027

  日期：1959.4