1,2,4-triphenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 1345509-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,4-triphenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3,5-Triphenylimidazole-4-carbaldehyde；2,3,5-triphenylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1345509-77-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: LUYQZJLGZJMTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,2,4-triphenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 2]多米诺反应：合成咪唑-5-甲醛的有效策略

  摘要：

  已经开发出空前的区域选择性银催化的and和乙醛的[3 + 2]多米诺骨牌反应，以形成C–N键。该反应提供了制备咪唑-5-甲醛的新途径，所述咪唑-5-甲醛是用于构建精细化学品的重要中间体。反应可在多种底物上顺利进行，以高收率得到咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob01242j

文献信息

• Iron(III)/Iodine-Catalyzed C(<i>sp</i>²)H Activation of α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones with Amidines: Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Jinpeng Qu、Yaxuan Li、Xin Guo、Dong Tang、Xu Meng、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500701

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology to access a library of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from a broad range of amidines and α,β-unsaturated aldehydes/ketones via a C(sp2)H amination has been developed. This method represents a new and simple way to prepare highly substituted imidazoles from easily available starting materials, inexpensive catalysts, and with good functional group tolerance in good to excellent

  已开发出一种有效的方法，可通过C（sp 2）H胺化从广泛的am和α，β-不饱和醛/酮中获得1,2,4,5-四取代的咪唑的文库。该方法代表了一种新的，简单的方法，可以从容易获得的起始原料，廉价的催化剂以及具有良好的官能团耐受性到优异的产率来制备高度取代的咪唑。
• Catalyst-Free Preparation of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles from a Novel Unexpected Domino Reaction of 2-Azido Acrylates and Nitrones
  作者：Bao Hu、Zhao Wang、Ning Ai、Jie Zheng、Xing-Hai Liu、Shang Shan、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol202650z

  日期：2011.12.16

  A highly efficient and convenient method for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from readily accessible 2-azido acrylates and nitrones has been developed. This reaction proceeded under mild conditions without the assistance of any metal, acid, or base.

  已经开发了一种由容易获得的2-叠氮基丙烯酸酯和硝酮合成1,2,4,5-四取代的咪唑的高效便捷的方法。该反应在温和条件下进行，无需任何金属，酸或碱的辅助。
• One-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a tandem three-component reaction of hydroxylamines, aldehydes and 2-azido acrylates
  作者：Bao Hu、Ning Ai、Zhao Wang、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.621

  日期：——

  The reaction of nitrones, formed in situ by reaction of hydroxylamines and aldehydes, with 2azido acrylates results in the formation of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles has been developed. This three-component reaction allows for the formation of a diverse array of imidazole derivatives with moderate to excellent yields.

  通过羟胺和醛的反应原位形成的硝酮与 2-叠氮基丙烯酸酯的反应导致 1,2,4,5-四取代的咪唑的形成。这种三组分反应允许以中等至极好的产率形成多种咪唑衍生物。