(E)-3-(2-Bromomethyl-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester | 526222-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Bromomethyl-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 526222-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: OXHYAAPXWUMSCI-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Bromomethyl-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester 在 polysiloxane-supported 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-cyano-2-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚硅氧烷负载的NAD（P）H模型1-苄基-1,4-二氢烟酰胺：合成及其在还原活性烯烃中的应用。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的聚硅氧烷支撑的NAD（P）H模型，即1-苄基-1,4-二氢烟酰胺，可在温和条件下有效还原许多活化烯烃。这种新型的聚硅氧烷支持的还原剂的最大优势在于：（i）易于处理和分离反应产物；（ii）还原剂具有良好的回收利用潜力，这使得这种新型的聚硅氧烷支持的NAD（P）H模型成为在研究实验室和工业过程中都有希望的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo020319x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2-methylphenyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 (E)-3-(2-Bromomethyl-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of NAD(P)H Model Hantzsch 1,4-Dihydropyridine as a Mild Reducing Agent in Preparation of Cyclo Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001434f