β-methyl 3-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-riboside | 1814896-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-methyl 3-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-riboside
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl acetate；Methyl 3-O-acetyl-5-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranoside；[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1814896-38-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: LBOPFPDOHMHXAC-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 α-methyl 3-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-riboside 、 β-methyl 3-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  DNA 中脱嘌呤/脱嘧啶位点的胺催化链裂解产生的产物：来自仿生核苷模型系统的新见解

  摘要：

  脱碱基位点在细胞和合成 DNA 中很常见。因此，表征这些病变的化学命运非常重要。DNA 脱碱基位点的胺催化链裂解是一个重要过程，其中少量开环脱碱基醛残基转化为亚胺离子促进 3'-磷酰基的 β- 消除。该反应在链断裂的 3'-末端产生反式-α,β-不饱和亚胺离子作为专性中间体。AP 位点的胺催化裂解预期的典型产物是相应的反式-α,β-不饱和醛糖残余物，由该亚胺离子水解产生。有趣的是，一些研究报告了由胺催化的链裂解产生的非规范 3'-糖残余物，但这些产物的形成和性质尚不清楚。为了解决这一知识差距，开发了一种核苷系统，该系统能够对 2-脱氧核糖系统中胺催化的 β-消除产生的糖残余物进行化学表征。结果预测，在生理条件下 AP 位点的胺催化链裂解有可能可逆地产生非规范的裂解产物，包括顺式-烯醛、3-硫代-2,3-双脱氧核糖和 2-脱氧核糖基团以及规范的反式-链断裂 3'-末端的烯醛残基。因此，模型反应提供的证据表明，在细胞

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.1c00408

文献信息

• Temperature controlled stereoselectivity in the synthesis of 5-halo-2′-deoxyuridine derivatives
  作者：Tom Lagerwall、Petri Heinonen、Mikko Oivanen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.061

  日期：2015.10

  A series of alpha- and beta-5-halo-2'-deoxyuridine derivatives were prepared with high anomeric selectivity using the conventional silylbase glycosylation method and taking advantage of the 3'-O-(N-acetyl)glycyl protection group and temperature control. Reactions performed at 7 degrees C gave as much as 87% of the beta-anomers, while an overnight reaction at 30 degrees C gave up to 95% of the alpha-anomers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.