1,1,2,2-四苯基-2-丙烯-1-醇 | 27674-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,1,2,2-四苯基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1,1,3,3-tetraphenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetra-phenylpropene-3-ol；1,1,3,3-tetraphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 27674-41-5
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: AVCCPSVWIFKZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  531.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯基-2-丙烯-1-醇 在 乙醚 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 2,2,4,4-Tetraphenyl-3-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3,3-二苯基丙酸乙酯 在 甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 1,1,2,2-四苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of some model allene molecules and the study of molecular interlocking in their melts. Part I. Thermal properties of three aromatic allenes
  作者：A. R. Ubbelohde、J. A. Burgess

  DOI：10.1039/j29700001106

  日期：——

  Methods of synthesis and purification are described for tetraphenylallene, α-naphthyltriphenylallene, and biphenyl-4-yltriphenylallene. These compounds were studied as the first representative members of a new class of hydrocarbon, which provides rigid, non-polar molecules for testing models of molecular interlocking in the liquid state. The chemical stability of the melts was found to be adequate

  描述了四苯基烯丙基，α-萘基三苯基烯丙基和联苯基-4-基三苯基烯丙基的合成和纯化方法。这些化合物被作为新型烃类的第一个代表性成员进行了研究，它为测试液态分子互锁模型提供了刚性的非极性分子。发现熔体的化学稳定性足以允许准确测定性质，例如摩尔体积和粘度随温度的变化。
• 1,n-Radical ions. The electrochemical oxidation of 1,1,2,2- tetraphenylcyclopropane
  作者：Danial D. M. Wayner、Donald R. Arnold

  DOI：10.1039/c39820001087

  日期：——

  The anodic oxidation of 1,2,2,2-tetraphenylcyclopropane leads to 1,1,3-triphenylindene or tetraphenylallene depending on the basicity of the medium.

  1,2,2,2-四苯基环丙烷的阳极氧化会导致1,1,3-三苯基茚或四苯基丙烯烯，具体取决于介质的碱性。
• Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione
  作者：Peter Yates、G. D. Abrams、Michael J. Betts、S. Goldstein

  DOI：10.1139/v71-474

  日期：1971.9.1

  Treatment of 4-hydroxy-2,2-diphenyl-3-pentenoic acid lactone (3) with phenyllithium gives 1,2,2-triphenyl-1,4-pentanedione (2), 1,3,3-triphenyl-1,4-pentanedione (7), and 3,3-diphenylpropiophenone (16). The γ-diketone 7 is shown to arise via rearrangement of an anion of the γ-diketone 2. The formation of 1,2,3-triphenyl-1,4-pentanedione (27) is not observed, nor is 27 converted to 7 on treatment with base. It is concluded that the rearrangement proceeds via two homoenolate anion intermediates rather than via two 1,2 phenyl shifts.

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。
• Cosensitization by 9,10-dicyanoanthracene and biphenyl of the electron-transfer photooxygenation of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane
  作者：A.Paul Schaap、Luigi Lopez、Stuart D Anderson、Steven D Gagnon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85876-1

  日期：1982.1

  Electron-transfer photooxygenation of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with 9,10-dicyanoanthracene in oxygen-saturated acetonitrile yields 1,1,3,3-tetraphenyl-2-propen-1-o1 after reduction of the intermediate hydroperoxide. The rate of reaction is significantly increased by the addition of biphenyl as a cosensitizer.

  在中间体氢过氧化物还原后，用9,10-二氰基蒽对1,1,2,2-四苯基环丙烷进行电子转移光氧合，可得到1,1,3,3-四苯基-2-丙烯-1-氧。通过加入联苯作为增敏剂，反应速率显着提高。
• Vorlaender; Siebert, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1033
  作者：Vorlaender、Siebert

  DOI：——

  日期：——