2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-D-mannofuranose | 937378-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-D-mannofuranose
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 937378-64-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: XGCHTWGPBZNTIJ-NTUKYRGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-D-mannofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,2R)-1-(4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)-2,3-dimethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Chiral Furyl Carbinols from Carbohydrates

  摘要：

  Common sugar derivatives can be transformed in a few steps into chiral-substituted furyl carbinols. The mildness of the reaction conditions and the good yields obtained make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.

  DOI：

  10.1021/ol070412d
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-α-D-mannofuranoside 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过串联和顺序反应从碳水化合物衍生物一锅法合成无环核苷

  摘要：

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。

  DOI：

  10.1021/jo701608p

文献信息

• Efficient Conversion of Carbohydrates into 1-<i>C</i>-Alditols: Application to the Synthesis of Chiral γ-Substituted Butenolides and Bicyclic Alkaloid Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo800478a

  日期：2008.7.1

  steps into valuable, more complex products. The tandem radical scission of carbohydrates−oxidation reaction gave acetoxy acetals, which were converted into a variety of chiral C-alditols in good global yields and excellent 1,2-trans stereoselectivity. The reaction was the key step in the synthesis of hydroxylated γ-substituted butenolides and bicyclic alkaloid analogues.

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。