diethyl (2RS,6S)-2,6-dimethyloctanedioate | 725259-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2RS,6S)-2,6-dimethyloctanedioate
• 英文别名: diethyl (6S)-2,6-dimethyloctanedioate
• CAS: 725259-45-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: GATXDDLWCPZKHV-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2RS,6S)-2,6-dimethyloctanedioate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS,6S)-2,6-dimethylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  从跳蚤甲虫 (Aphthona flava) 中分离出的四种喜马偕烯型倍半萜作为信息素候选物的合成和立体化学

  摘要：

  2,6,6-三甲基双环[5.4.0]undec-7-en-9-one (1) 的 (1S,2R) 和 (1R,2S) 异构体均由 (S)- 和 ( R)-香茅醛 (5)，分别。(1R,2S)-(-)-1 的立体化学是通过 X 射线分析确定的；它表现出类似于 cholest-4-en-3-one 的 CD 谱，与其绝对构型一致。酮 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-1 被转化为其他三种喜马查烯烃的对映异构体，2,2,6-trimethyl-10-methylenebicyclo[5.4.0]undec-1(11)-烯 (2), 1,1,5,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,5a-七氢苯并[1,2-a][7] 环烯 (3), 和 1,1, 5,8-四甲基-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4)。这些喜马偕烯型

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300812
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (2RS,6S)-2,6-dimethyloctanedioate
  参考文献：
  名称：

  从跳蚤甲虫 (Aphthona flava) 中分离出的四种喜马偕烯型倍半萜作为信息素候选物的合成和立体化学

  摘要：

  2,6,6-三甲基双环[5.4.0]undec-7-en-9-one (1) 的 (1S,2R) 和 (1R,2S) 异构体均由 (S)- 和 ( R)-香茅醛 (5)，分别。(1R,2S)-(-)-1 的立体化学是通过 X 射线分析确定的；它表现出类似于 cholest-4-en-3-one 的 CD 谱，与其绝对构型一致。酮 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-1 被转化为其他三种喜马查烯烃的对映异构体，2,2,6-trimethyl-10-methylenebicyclo[5.4.0]undec-1(11)-烯 (2), 1,1,5,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,5a-七氢苯并[1,2-a][7] 环烯 (3), 和 1,1, 5,8-四甲基-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4)。这些喜马偕烯型

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300812