4'-acetoxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-7-methoxyflavan | 749256-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4'-acetoxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-7-methoxyflavan
• 英文别名: [4-[5-hydroxy-7-methoxy-8-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 749256-70-0
• 化学式: C₅₂H₅₂O₁₀
• 分子量: 836.979
• InChiKey: GWXZHRQPHLHTCF-JWQPPTNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-7-methoxyflavan 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4'-acetoxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-7-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681