methyl 3-(2-oxoacetyl)-1H-indole-5-carboxylate | 1370634-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-oxoacetyl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1370634-98-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: SDVJLKLJYJAJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃甲基)-2-亚磺酰基噻唑烷-4-酮 、 methyl 3-(2-oxoacetyl)-1H-indole-5-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(Z)-methyl 3-(2-(3-(furan-2-ylmethyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用微波加热轻松合成新型3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮

  摘要：

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.064
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲酸甲酯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-oxoacetyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用微波加热轻松合成新型3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮

  摘要：

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.064

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of novel bis(2-thioxothiazolidin-4-one) derivatives as potential GSK-3 inhibitors
  作者：Sukanta Kamila、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.088

  日期：2012.8

  (5Z,5′Z)-3,3′-(1,4-Phenylenebis(methylene)-bis-(5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one) derivatives (5a–r) have been synthesized by the condensation reaction of 3,3′-(1,4- or 1,3-phenylenebis(methylene))bis(2-thioxothiazolidin-4-ones) (3a,b) with suitably substituted aldehydes (4a–f) or 2-(1H-indol-3-yl)2-oxoacetaldehydes (8a–c) under microwave conditions. The bis(2-thioxothiazolidin-4-ones) were prepared

  通过缩合反应合成了（5Z，5'Z）-3,3'-（1,4-苯撑双（亚甲基）-双-（5-亚芳基-2-硫代噻唑并恶唑烷-4-一）衍生物（5a – r） 3,3'-（1,4-或1,3-亚苯基双（亚甲基））双（2-硫代噻唑并恶唑烷-4-酮）（3a，b）与适当取代的醛（4a-f）或2-（ 1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛（8a – c）在微波条件下，由相应的伯烷基胺（1a，b）和二-（羧甲基）-三硫羰基（2）。2-（1 H-indol-3-yl）-2-oxoacetaldehydes（8a – c）是使用HSnBu 3从相应的酰氯（7a – c）合成的。