1-bromo-2-[(4'-nitrophenyl)phenylmethoxy]ethane | 125174-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[(4'-nitrophenyl)phenylmethoxy]ethane
• 英文别名: 1-[2-bromoethoxy(phenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 125174-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: SPHSJFHTPOQZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(4'-nitrophenyl)phenylmethoxy]ethane 在 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[2-[2-[(4-aminophenyl)-phenylmethoxy]ethyl-methylamino]ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Selective class III antiarrhythmic agents. 1. Bis(arylalkyl)amines

  摘要：

  A series of bis(arylalkyl)amines is described and their effects on prolonging effective refractory period in isolated cardiac tissue listed. Most compounds prolonged the cardiac action potential without significantly altering the maximum rate of depolarization and may be defined as selective class III antiarrhythmic agents. It was found that a particularly advantageous structural feature was to have a methanesulfonamido moiety on both of the aryl rings. Thus, compound 16 [1-(4-methanesulfonamidophenoxy)2-[N-(4-methanesulfonamidophene thyl)-N- methylamine]ethane] was selected for further investigations. The compound is highly potent and selective class III agent which acts by blockade of cardiac potassium channels.

  DOI：

  10.1021/jm00166a011

文献信息

• Novel N-Substituted 3α-[Bis(4‘-fluorophenyl)methoxy]tropane Analogues:  Selective Ligands for the Dopamine Transporter
  作者：Gregory E. Agoston、Jae H. Wu、Sari Izenwasser、Clifford George、Jonathan Katz、Richard H. Kline、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm970525a

  日期：1997.12.1

  muscarinic m1 receptors was achieved by substitution of the N-methyl group with other N-alkyl or arylalkyl substituents (eg. n-butyl, allyl, benzyl, 3-phenylpropyl, etc.). Additionally, the most potent and selective analogue in this series at the dopamine transporter, N-(4"-phenyl-n-butyl)-3 alpha-[bis(4'-fluorophenyl)methoxy]tropane analogue failed to substitute for cocaine in rats trained to discriminate cocaine

  已经制备了一系列的N-取代的3α-[双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷类似物，其起多巴胺摄取抑制剂的作用。该系列的N-甲基化类似物对多巴胺转运蛋白的亲和力比其母体化合物N-甲基-3α-（二苯基甲氧基）托烷（苯卓平，Cogentin）高得多。但是，像母体化合物一样，它对毒蕈碱受体仍然具有很高的亲和力。由nor-3α-[双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷经酰化，然后将酰胺氢化物还原或直接烷基化，制备了一系列N-取代的化合物。在大鼠尾状核壳蛋白中，所有包含碱性托烷氮的化合物都在多巴胺转运蛋白上取代了[3H] WIN 35,428（Ki范围= 8.5-634 nM），并且阻断了多巴胺的吸收（IC50范围= 10-371 nM），而具有非碱性氮的配体实际上是无活性的。没有化​​合物在去甲肾上腺素或5-羟色胺转运蛋白上显示出高结合亲和力。重要的是，通过用其他N-烷基或芳基烷基取代基（例如正丁基，烯丙基，苄基，
• CROSS, PETER E.;ARROWSMITH, JOHN E.;THOMAS, GEOFFREY N.;GWILT, MICHAEL;BU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1151-1155
  作者：CROSS, PETER E.、ARROWSMITH, JOHN E.、THOMAS, GEOFFREY N.、GWILT, MICHAEL、BU+

  DOI：——

  日期：——