3-(3-Bromo-1-ethyl-4-oxo-5-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)propyl methanesulfonate | 1169834-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Bromo-1-ethyl-4-oxo-5-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)propyl methanesulfonate
• CAS: 1169834-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₄SSi
• 分子量: 409.417
• InChiKey: LKGBQDVGWOUBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-ethanolamine 、 3-(3-Bromo-1-ethyl-4-oxo-5-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)propyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到N-[3-(3-bromo-1-ethyl-4-oxo-5-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)propyl]-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化细小樱井工艺精简地合成（+/-）-aspidospermidine。

  摘要：

  基于氧化的Hosomi-Sakurai反应，通过“芳香环化合物”的概念，由廉价的4-乙基苯酚在十二个步骤中完成了（+/-）-aspidospermidine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/b903530c
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基磺酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-(3-Bromo-1-ethyl-4-oxo-5-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化细小樱井工艺精简地合成（+/-）-aspidospermidine。

  摘要：

  基于氧化的Hosomi-Sakurai反应，通过“芳香环化合物”的概念，由廉价的4-乙基苯酚在十二个步骤中完成了（+/-）-aspidospermidine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/b903530c

文献信息

• Concise total synthesis of (±)-aspidospermidine via an oxidative Hosomi–Sakurai process
  作者：Cyrille Sabot、Kimiaka C. Guérard、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/b903530c

  日期：——

  A concise total synthesis of (+/-)-aspidospermidine has been achieved in twelve steps from inexpensive 4-ethylphenol, based on an oxidative Hosomi-Sakurai reaction via the concept of "aromatic ring umpolung".

  基于氧化的Hosomi-Sakurai反应，通过“芳香环化合物”的概念，由廉价的4-乙基苯酚在十二个步骤中完成了（+/-）-aspidospermidine的简明全合成。
• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。