O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-ethanolamine | 688810-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-ethanolamine
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 688810-17-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅SSi
• 分子量: 360.506
• InChiKey: KDXCIHNCKQYTPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  439.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-ethanolamine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂-胆固醇结合物的设计，合成及其有序膜的形成

  摘要：

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用

  DOI：

  10.1002/chem.201100849
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Selective 7-endo-Cyclization of 3-Aza-5-alkenols through Oxidative Pd(II)-Catalyzed Olefin Oxyarylation

  摘要：

  3-Aza-5-烯醇在与催化Pd(II)物种、CuCl2和ArSnBu3处理时，发生选择性的7-内三端环化反应，生成7-芳基取代的噁唑烷。只有在芳基化步骤存在时，才会发生分子内烷氧化反应，形成一个七元环。否则，会观察到6-外三端反应，生成吗啡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590939

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• Concise total synthesis of (±)-aspidospermidine via an oxidative Hosomi–Sakurai process
  作者：Cyrille Sabot、Kimiaka C. Guérard、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/b903530c

  日期：——

  A concise total synthesis of (+/-)-aspidospermidine has been achieved in twelve steps from inexpensive 4-ethylphenol, based on an oxidative Hosomi-Sakurai reaction via the concept of "aromatic ring umpolung".

  基于氧化的Hosomi-Sakurai反应，通过“芳香环化合物”的概念，由廉价的4-乙基苯酚在十二个步骤中完成了（+/-）-aspidospermidine的简明全合成。
• 外消旋体(4AS,7S,7AS)-叔丁基-7-羟基六氢环戊二烯[B][1,4]噁嗪-4(4AH)-甲酸基酯制法
  申请人：上海合全药物研发有限公司

  公开号：CN110563664A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明的目的是开发一种外消旋体(4AS,7S,7AS)‑叔丁基‑7‑羟基六氢环戊二烯[B][1,4]噁嗪‑4(4AH)‑甲酸基酯制法。主要解决目前没有合成方法的技术问题。本发明分七步，反应式如下：本发明获得的化合物为许多药物合成的有用中间体或产品。
• Selective 7-endo-Cyclization of 3-Aza-5-alkenols through Oxidative Pd(II)-Catalyzed Olefin Oxyarylation
  作者：Gianluigi Broggini、Silvia Gazzola、Egle Beccalli、Tea Borelli、Carlo Castellano、Daria Diamante

  DOI：10.1055/s-0036-1590939

  日期：2018.3

  3-Aza-5-alkenols undergo selective 7-endo-trig cyclization when treated with a catalytic Pd(II) species, CuCl2 and ArSnBu3 giving 7-aryl-substituted oxazepanes. The intramolecular alkoxylation occurs with formation of a seven-membered ring only when associated with an arylating step. Otherwise, 6-exo-trig reactions, providing morpholine derivatives, were observed.

  3-Aza-5-烯醇在与催化Pd(II)物种、CuCl2和ArSnBu3处理时，发生选择性的7-内三端环化反应，生成7-芳基取代的噁唑烷。只有在芳基化步骤存在时，才会发生分子内烷氧化反应，形成一个七元环。否则，会观察到6-外三端反应，生成吗啡啶衍生物。
• Design and Synthesis of Sphingomyelin-Cholesterol Conjugates and Their Formation of Ordered Membranes
  作者：Nobuaki Matsumori、Norio Tanada、Kohei Nozu、Hiroki Okazaki、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.201100849

  日期：2011.7.25

  synthesized SM–Chol conjugates with functionally designed linker portions to restrain Chol mobility and examined their formation of ordered membranes by a detergent insolubility assay, fluorescence anisotropy experiments, and fluorescence‐quenching assay. In all of the tests, membranes prepared from the conjugates showed properties of ordered domains comparable to a SM–Chol (1:1) membrane. To gain insight

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用