3-溴己烷-2-酮 | 29584-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴己烷-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-hexan-2-one
• 英文别名: 3-Brom-hexan-2-on；3-Bromohexan-2-one
• CAS: 29584-99-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: OEQXOJMOWATNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴己烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-Aminopurin-9-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺对酮进行光化学α-溴化：一种简单，温和且有效的方法

  摘要：

  芳香族和脂肪族羰基化合物在N-溴琥珀酰亚胺的紫外可见光下易溴化，从而以高收率在低温（30°C）下得到相应的α-溴代酮，而无需任何催化剂，催化剂载体或自由基引发剂，并且在短时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.101

文献信息

• Fast oxidation of secondary alcohols by the bromate-bromide system using cyclic microwave heating in acidic water
  作者：Sanna Pääkkönen、Jouni Pursiainen、Marja Lajunen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.009

  日期：2010.12

  We report an improved, gentle, cyclic microwave activation technique for the oxidation of secondary alcohols using nonhazardous hypobromous acid (BrOH) as the reagent in acidic water. Several aliphatic and aromatic secondary alcohols were successfully oxidized to the corresponding ketones using this technique in high yields and with only minor amounts of side products.

  我们报告了一种改进的，温和的循环微波活化技术，用于使用无害次溴酸（BrOH）作为酸性水中的试剂来氧化仲醇。使用这种技术，几种脂肪族和芳香族仲醇已成功地氧化为相应的酮，且收率很高，副产物量很少。
• EXPERIMENTAL AND THEORETICAL STUDIES ON THE REACTIVITIES OF PARTIALLY AND FULLY FLUORINATED PRIMARY ALKYL RADICALS φ φIssued as NRC No. 40813
  作者：Michael D. Bartberger、William R. Dolbier、J. Lusztyk、K.U. Ingold

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00332-3

  日期：1997.7

  Absolute rate constants for hydrogen abstraction from n-Bu3SnH by a number of partially-fluorinated and fully fluorinated n-alkyl radicals have been measured. The C-H and C-C bond dissociation energies for a number of pertinent hydrofluorocarbons have been calculated by DFT. The rate data are compared with those for addition of the same radicals to styrene, and the reactivities of these radicals are

  已经测量了通过一些部分氟化和完全氟化的正烷基从n -Bu 3 SnH夺氢的绝对速率常数。通过DFT已计算出许多相关氢氟烃的CH和CC键解离能。将速率数据与将相同的自由基添加到苯乙烯中的速率数据进行比较，并根据它们的电负性，它们的结构和它们的反应的热力学来讨论这些自由基的反应性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• NOVEL INDOLIZINE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME, AND THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：GAUTIER Patrick

  公开号：US20080287485A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is directed to compounds of formula (I): described as novel indolizine derivatives and to a method for their preparation along with pharmaceutical compositions thereof whose substituents are as described in the specification.

  本发明涉及公式(I)的化合物，被描述为新颖的吲哚啉衍生物，以及它们的制备方法和所述规范中描述的药用组合物。
• Reaction of frangula-emodin with α-bromoalkylmethylketones
  作者：T. V. Kharlamova

  DOI：10.1007/s10600-007-0146-6

  日期：2007.7

  The alkylation of 1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone (frangula-emodin) by α-bromoalkylmethylketones was investigated. Hydroxyls in the 1-and 8-positions of the β-derivatives were O-acylated. The compositions and structures of the prepared compounds were confirmed by elemental analysis and UV, IR, PMR, and 13C NMR spectroscopy.

  研究了 α-bromoalkylmethylketones 对 1,6,8-三羟基-3-甲基蒽醌（fangula-emodin）的烷基化作用。β-衍生物 1 位和 8 位的羟基被 O-酰化。制备的化合物的成分和结构通过元素分析以及紫外光谱、红外光谱、PMR 光谱和 13C NMR 光谱得到了证实。
• Anti-Cancer Agents
  申请人：Fairlie David

  公开号：US20080004290A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention provides compounds having the structural formula (I): and methods for the treatment of cancer using compounds of formula (I).

  本发明提供了具有结构式(I)的化合物，并使用结构式(I)化合物的方法来治疗癌症。