2-azido-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1360554-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-azido-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1360554-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃O
• 分子量: 267.262
• InChiKey: JQCPIPJZYXSEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(azidobenzylideneamino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺-施陶丁格/Aza-Wittig/异构化反应依赖温度区域选择性合成 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑和 3H-1,4-苯并二氮杂

  摘要：

  o-叠氮苯二亚胺 8 在 0 °C 下与三苯基膦反应，同时升温至室温，通过多米诺-施陶丁格/氮杂-Wittig/异构化反应得到 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑 12。然而，当加热到 80 °C 时，相同的反应混合物通过串联-施陶丁格/氮杂-维蒂希反应得到 3H-1,4-苯二氮卓类 14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100710
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 、 对氟苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-azido-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺-施陶丁格/Aza-Wittig/异构化反应依赖温度区域选择性合成 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑和 3H-1,4-苯并二氮杂

  摘要：

  o-叠氮苯二亚胺 8 在 0 °C 下与三苯基膦反应，同时升温至室温，通过多米诺-施陶丁格/氮杂-Wittig/异构化反应得到 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑 12。然而，当加热到 80 °C 时，相同的反应混合物通过串联-施陶丁格/氮杂-维蒂希反应得到 3H-1,4-苯二氮卓类 14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100710

文献信息

• New efficient synthesis of trisubstituted imidazolidine-2-thiones and thiazoles via vinyliminophosphoranes
  作者：Hai Xie、Jian-Chao Liu、Lei Wu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.002

  日期：2012.9

  Isothiocyanate 6, obtained from vinyliminophosphorane 4 with CS2, reacted with various aliphatic primary amines to afford directly the 1,4,5-trisubstituted imidazolidine-2-thiones 5. However, the reaction of isothiocyanate 6 with aliphatic secondary amines provided 2,4,5-trisubstituted thiazoles 10 in good yields.

  由乙烯基亚氨基磷烷4与CS 2制备的异硫氰酸酯6与各种脂肪族伯胺反应，直接得到1,4,5-三取代的咪唑烷-2-硫酮5。然而，异硫氰酸酯6与脂族仲胺的反应以良好的产率提供了2,4,5-三取代的噻唑10。
• An Efficient and Novel Regioselective Synthesis of Phosphonylpyrazoles from Vinylazides and Bestmann-Ohira Reagent
  作者：Aravinda Madugula、Vaithiyanathan Mahendran、Ajjanna Sridhara、Gururaja Rangaiah

  DOI：10.13005/ojc/320524

  日期：2016.10.25

  A novel and efficient reaction of vinyl azides with Bestmann-Ohira reagent for the regioselective synthesis of phosphonylpyrazoles is presented. Reaction proceeds through 1, 3 dipolar cycloaddition with an excellent yield in short period of time under mild reaction conditions. Moreover, no column purification is involved for the isolation of products.

  提出了一种新颖，有效的乙烯基叠氮化物与Bestmann-Ohira试剂进行区域选择性合成膦酰基吡唑的反应。在温和的反应条件下，在短时间内以极好的收率进行1、3偶极环加成反应。而且，不涉及用于分离产物的柱纯化。