1-bromo-3-methoxy-1-octyne | 1326192-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxy-1-octyne
• CAS: 1326192-99-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: VMTUQXZYIUCCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxy-1-octyne 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(1-methoxyhexyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的简便制备：磺酰胺与溴乙炔的亲核加成以及随后的钯催化环化

  摘要：

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201024

文献信息

• Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol201952b

  日期：2011.9.16

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.
• Additive-Free Nucleophilic Addition of Imidazolines and Imidazoles to Haloacetylenes
  作者：Masahito Yamagishi、Jun Okazaki、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol2027448

  日期：2012.1.6

  Nucleophilic addition of imidazolines to 1-halo-1-aikres takes place by simple heating in DMF without any additives to give (Z)-N-(1-hato-1-alken-2-yl)imidazolines in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. These reaction conditions are also valid for the similar addition of imidazoles.
• Facile Preparation of 1,2-Dihydroisoquinolines from N-Benzylsulfonamides and Bromoacetylenes
  作者：Hirokazu Urabe、Masahito Yamagishi、Azusa Ishii、Takeshi Hata

  DOI：10.3987/com-14-s(k)72

  日期：——

  Nucleophilic addition of N-benzylsulfonamides to 1-bromo-1-alkynes proceeded in a highly regio- and stereoselective manner to give (Z)-N-benzyl-N-(1-bromo-1-aIken-2-yl)sulfonamides. These adducts cyclized via Pd-catalyzed aromatic C-H bond activation to afford 1,2-dihydroisoquinolines in good yields.