(E)-1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1338235-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1338235-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NQRKJFZARZMGST-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-7-hydroxy-7-styrylindazolo[2,3-b]isoquinolin-12(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸促进二芳基炔烃的双环化：以原位生成的重氮盐为氮源合成2 H-吲唑

  摘要：

  已经公开了前所未有的二芳基炔烃的无过渡金属的串联双环化，其以高产率至优异产率提供了对一系列多环2 H-吲唑的流线型通道。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，良好的官能团相容性，温和的反应条件，无柱色谱法，高键形成效率以及易于进一步转化。值得注意的是，这是用原位产生的重氮盐作为氮源合成2 H-吲唑的第一个例子，并讨论了涉及酸促进的串联重氮盐形成/双环化过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01199
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (E)-1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的分子间氧化反应通过金卡宾中间体产生2-氨基茚满

  摘要：

  金催化的2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的氧化反应可高效地生成2-氨基茚满酮衍生物。实验数据表明，该过程涉及α-氧代金卡宾中间体，该中间体是由N-羟基苯胺对呋喃金卡宾中间体的攻击所产生的，而不是氧化剂对π-炔烃的典型攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201606467

文献信息

• A Silver‐Catalyzed Modular Intermolecular Access to 6,6‐Spiroketals
  作者：Alexander Ahrens、Niklas F. Heinrich、Simon R. Kohl、Martha Hokamp、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900988

  日期：2019.12.17

  A modular synthesis of 6,6‐spiroketals via silver catalysis is reported. By combining an intermolecular Michael addition and a 6‐endo‐dig cyclization, this cascade reaction allows the modular preparation of highly substituted 6,6‐spiroketals by combining two substrate molecules. Established methods accessing this interesting substructure are complemented by this new transformation. The protocol tolerates

  报道了通过银催化的6,6-螺酮的模块化合成。通过结合分子间迈克尔加成反应和6 -dig环化反应，这种级联反应可以通过结合两个底物分子以模块化的方式制备高度取代的6,6-螺酮。新的转换对访问此有趣子结构的既定方法进行了补充。该协议可以容忍各种替换模式和功能组。