5-acetoxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 162631-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: [(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)amino] acetate
• CAS: 162631-65-4
• 化学式: C₈H₉NO₆
• 分子量: 215.163
• InChiKey: AKVSXXOKYLSZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 5-acetoxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到8-acetoxy-4a,7a-dihydro-2,2-dimethyl-7H,9H-cyclopent<1,4-oxazino><2,3-d><1,3>dioxin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.

  摘要：

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1251
• 作为产物：
  描述：

  isonitroso Meldrum’s acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-acetoxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.

  摘要：

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1251