methyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 69558-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 69558-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: CZPDETZTMQRVBL-XFZHLKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2S,3S,5S,6R)-3-Benzyloxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基（4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-3-C-甲基-2-O-甲基-α-1-甘露吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α- d-鼠李吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α-1-呋喃二糖基）-（1→3）-（α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-6-脱氧-α -l-talopyranoside：鸟臂分枝杆菌血清型14的间隔臂五糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-methylene-α-L-rhamnopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 以14%的产率得到methyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1-阿拉伯糖基和α-1-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的亚甲基，亚乙基，异亚丙基和非对映异构的1-苯基亚乙基缩醛的合成和氢解

  摘要：

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85218-6

文献信息

• Synthesis of the 2- and 3-methyl ethers of l-rhamnose and methyl α-l-rhamnopyranoside
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85687-6

  日期：1980.5
• Gurjar, Mukund K.; Das, Sanjoy K.; Mainkar, Prathama S., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 899 - 908
  作者：Gurjar, Mukund K.、Das, Sanjoy K.、Mainkar, Prathama S.

  DOI：——

  日期：——