(1R,3R,4S)-4-(methoxymethoxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)-2-methyl-enecyclopentanol | 1328921-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S)-4-(methoxymethoxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)-2-methyl-enecyclopentanol
• 英文别名: (1R,3R,4S)-4-(methoxymethoxy)-3-(methoxymethoxymethyl)-2-methylidenecyclopentan-1-ol
• CAS: 1328921-67-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: JTDNZVVAJLQPTG-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-4-(methoxymethoxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)-2-methyl-enecyclopentanol 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 entecavir
  参考文献：
  名称：

  抗乙肝药物恩替卡韦的不对称全合成：稠密取代环戊烯核心立体定向构建的催化策略

  摘要：

  我们成功完成了一线抗乙型肝炎病毒药物恩替卡韦的催化不对称全合成。我们策略的关键在于利用钯催化的烯炔硼化环化反应，能够构建具有优异立体选择性的高度取代的环戊烯支架。此外，我们通过二芳基脯氨醇有机催化的对映选择性交叉羟醛反应和再催化的烯丙醇重定位，在合成路线的早期有效地获得了关键的1,3-二醇烯炔系统。通过战略性地整合这三种催化方案，我们建立了一条获得有价值的密集杂原子取代的环戊烯核的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01669
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-6-yn-3-ol 在 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R,3R,4S)-4-(methoxymethoxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)-2-methyl-enecyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  抗乙肝药物恩替卡韦的不对称全合成：稠密取代环戊烯核心立体定向构建的催化策略

  摘要：

  我们成功完成了一线抗乙型肝炎病毒药物恩替卡韦的催化不对称全合成。我们策略的关键在于利用钯催化的烯炔硼化环化反应，能够构建具有优异立体选择性的高度取代的环戊烯支架。此外，我们通过二芳基脯氨醇有机催化的对映选择性交叉羟醛反应和再催化的烯丙醇重定位，在合成路线的早期有效地获得了关键的1,3-二醇烯炔系统。通过战略性地整合这三种催化方案，我们建立了一条获得有价值的密集杂原子取代的环戊烯核的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01669

文献信息

• Process for Preparing Entecavir and its Intermediates
  申请人：Hu Tsung-Cheng

  公开号：US20110201809A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A process of making entecavir comprising converting a compound of formula (M5) to entecavir, wherein the two PGs on the formula (M5) are taken together to form an optionally substituted six- or seven-member cyclic ring.

  制备恩替卡韦的过程包括将化合物转化为恩替卡韦，其中公式（M5）中的两个PG一起取代形成一个可选择取代的六元或七元环。
• US8481728B2
  申请人：——

  公开号：US8481728B2

  公开（公告）日：2013-07-09