(-)-Men-Val-OH | 1251864-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-Men-Val-OH
• 英文别名: (S)-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)carbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1251864-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: BMGWZFFREKIZAZ-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到(-)-Men-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Accelerated C−H Activation Reactions: Evidence for a Switch of Mechanism

  摘要：

  Initial rate studies have revealed dramatic acceleration in aerobic Pd(II)-catalyzed C-H olefination reactions of phenylacetic acids when mono-N-protected amino acids are used as ligands. In light of these findings, systematic ligand tuning was undertaken, which has resulted in drastic improvements in substrate scope, reaction rate, and catalyst turnover. We present evidence from intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments that implies that the observed rate increases are a result of acceleration in the C-H cleavage step. Furthermore, these studies suggest that the origin of this phenomenon is a change in the mechanism of C-H cleavage from electrophilic palladation to proton abstraction.

  DOI：

  10.1021/ja105044s
• 作为试剂：
  描述：

  norbornene 、 O-methyl acetophenone oxime 在 (-)-Men-Val-OH 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到1-(1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylen-5-yl)ethan-1-one o-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double C–H Functionalization of Arenes at the Positions <i>ortho</i> and <i>meta</i> to Their Directing Group: Concise Synthesis of Benzocyclobutenes

  摘要：

  研究了通过钯催化的环化反应，将简单的带有导向基团的芳烃合成苯并环丁烯的方法。这种方法使得苯并环丁烯的构建变得简单，同时实现了对导向基团邻位和间位C–H键的双功能化。该结果表明，Catellani反应中的关键钯环戊烯中间体可以通过底物的定向双邻位C–H活化来制备。这项研究的结果还显示，将N保护的氨基酸与苯醌（BQ）结合是有效的转化方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00439