1-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclopropane-1-ol | 286470-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclopropane-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylpent-3-enyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 286470-91-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SXXPKQLSAKKBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclopropane-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (S)-2,6-dimethyl-5-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-hept-5-en-2-ol 在 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclopropane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8

文献信息

• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。
• Okumoto, Hiroshi; Jinnai, Takamitsu; Shimizu, Hiroyuki, Synlett, 2000, # 5, p. 629 - 630
  作者：Okumoto, Hiroshi、Jinnai, Takamitsu、Shimizu, Hiroyuki、Harada, Yoshinori、Mishima, Hideki、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——