ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1304695-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-beta-d-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1304695-87-1
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆S
• 分子量: 614.803
• InChiKey: PVEYCBLUVOOBBJ-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对与来自大肠杆菌 O132 的 O 特异性多糖相关的四糖进行一锅迭代糖基化

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的合成策略，通过采用顺序糖基化，然后原位去除对甲氧基苄基，以非常好的收率合成与来自大肠杆菌O132的O特异性多糖相关的四糖作为其 2-氨基乙基糖苷(PMB) 基团在同一个反应锅中。此外，通过进行三个立体选择性迭代糖基化，然后在一锅中原位去除 PMB 基团来调整合成路线。所有糖基化步骤的立体化学结果都非常好，产率令人满意。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.1928153
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3,6-O-三苄基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y

文献信息

• Synthetic directions of acidic hexasaccharide repeating unit of the O-antigen of Cronobacter sakazakii HPB 2855 using one pot glycosylation
  作者：Rekha Sangwan、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.019

  日期：2019.1

  immobilized on silica (H2SO4-silica) as a Brönsted acid catalyst to work as a promoter. The stereo outcomes of all the glycosylation steps were excellent with satisfactory yield. TEMPO mediated selective oxidation of the primary hydroxyl group has been carried out at the late stage of the synthetic strategy to achieve the required uronic acid motif.

  阪崎肠杆菌HPB 2855的O抗原六糖重复单元的合成已通过顺序糖基化和一锅糖基化脱保护技术实现。合成方法依赖于使用对甲氧基苄基醚作为可原位去除的保护基，以显着减少反应步骤的数量。所有糖基化反应都是通过在固定化二氧化硅（H 2 SO 4）的硫酸存在下，使用NIS激活唯一一类简单而稳定的硫糖基供体来完成的。-二氧化硅）作为布朗斯台德酸催化剂起促进剂的作用。所有糖基化步骤的立体效果均极佳，且收率令人满意。TEMPO介导的伯羟基选择性氧化已在合成策略的后期进行，以实现所需的糖醛酸基序。
• Synthetic directions towards capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 18C
  作者：Geeta Karki、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151153

  日期：2019.10

  compound after a series of functional group transformations. The synthetic method relies on the use of p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable protecting group to reduce the number of reaction steps significantly. Here H2SO4-silica has been used successfully as a promoter for all glycosylation reaction. In addition, the synthetic target also contained a free amino group at its reducing end, facilitating

  已经开发了一种有效的合成策略，用于合成对应于肺炎链球菌血清型18C的荚膜多糖的三糖，四糖嵌段和五糖作为其2-氨基乙基糖苷。已采用一锅糖基化-脱保护，顺序糖基化策略来构建片段和五糖衍生物，然后在进行一系列官能团转化后将其转化为目标化合物。合成方法依赖于使用对甲氧基苄基醚作为可原位去除的保护基，以显着减少反应步骤。这里H 2 SO 4-二氧化硅已成功地用作所有糖基化反应的促进剂。此外，合成靶标在其还原端还包含一个游离氨基，有助于其与其他分子结合，用于各种生物学研究和应用。