methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 954143-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 954143-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: AEEUUCFIDKZTMN-PHPOFCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔丙基介导的分子内糖苷配基递送（IAD）：在合成核心N-聚糖寡糖中的应用

  摘要：

  研究了炔丙基介导的分子内糖苷配基传递（IAD）用于合成N-聚糖寡糖（包括核心N-聚糖五糖）的关键Manβ（1→4）GlcNAc键的过程。甘露聚糖的2- O-炔丙基的异构化异戊二烯的硫代糖苷供体之后，是碘鎓离子介导的缩醛与受保护的GlcNAc受体的4-OH混合形成，随后发生分子内糖基化，且完全控制异头立体化学，形成Manβ（1→4）GlcNAc键。研究了五种核心五糖的线性和收敛方法（1 + 2、3 + 1、3 + 2），作为探索这种类型的分子内糖苷配基递送以形成β-甘露糖苷键的普遍性和局限性的手段复杂的低聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.026
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔丙基介导的分子内糖苷配基递送（IAD）：在合成核心N-聚糖寡糖中的应用

  摘要：

  研究了炔丙基介导的分子内糖苷配基传递（IAD）用于合成N-聚糖寡糖（包括核心N-聚糖五糖）的关键Manβ（1→4）GlcNAc键的过程。甘露聚糖的2- O-炔丙基的异构化异戊二烯的硫代糖苷供体之后，是碘鎓离子介导的缩醛与受保护的GlcNAc受体的4-OH混合形成，随后发生分子内糖基化，且完全控制异头立体化学，形成Manβ（1→4）GlcNAc键。研究了五种核心五糖的线性和收敛方法（1 + 2、3 + 1、3 + 2），作为探索这种类型的分子内糖苷配基递送以形成β-甘露糖苷键的普遍性和局限性的手段复杂的低聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.026