2-(benzyl((1R,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxocyclohexyl)amino)acetonitrile | 1198439-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl((1R,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxocyclohexyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[benzyl-[(1R,4S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-oxocyclohexyl]amino]acetonitrile
• CAS: 1198439-37-0
• 化学式: C₄₁H₅₀N₂O₂Si₂
• 分子量: 659.031
• InChiKey: ZLCQLUTUPZXMCR-YBMVRLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-iodohepta-1,5-diene 、 2-(benzyl((1R,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxocyclohexyl)amino)acetonitrile 在 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(benzyl((1R,2S,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((Z)-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-hydroxycyclohexyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m
• 作为产物：
  描述：

  2-({5-[(1R)-1-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl](4S,1R,5R)-2-hydroxy-4-(1-methyl-1-phenyl-1-silaethyl)cyclohexyl}benzylamino)ethanenitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2-(benzyl((1R,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxocyclohexyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m

文献信息

• Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids
  作者：Travis B. Dunn、J. Michael Ellis、Christiane C. Kofink、James R. Manning、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol902373m

  日期：2009.12.17

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.