(5E,7E,14E)-(4aR,17aR)-14-Hydroxymethyl-2,2,4a,15-tetramethyl-4a,9,10,12,13,16,17,17a-octahydro-4H-1,3-dioxa-benzocyclopentadecen-11-one | 554416-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,7E,14E)-(4aR,17aR)-14-Hydroxymethyl-2,2,4a,15-tetramethyl-4a,9,10,12,13,16,17,17a-octahydro-4H-1,3-dioxa-benzocyclopentadecen-11-one
• CAS: 554416-45-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: ZMSIVJVDMDMXEM-GYCSMWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E,14E)-(4aR,17aR)-14-Hydroxymethyl-2,2,4a,15-tetramethyl-4a,9,10,12,13,16,17,17a-octahydro-4H-1,3-dioxa-benzocyclopentadecen-11-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(5E,7E,14E)-(4aR,17aR)-2,2,4a,15-Tetramethyl-11-oxo-4,4a,9,10,11,12,13,16,17,17a-decahydro-1,3-dioxa-benzocyclopentadecene-14-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E,14E)-(4aR,17aR)-14-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,4a,15-tetramethyl-4a,9,10,12,13,16,17,17a-octahydro-4H-1,3-dioxa-benzocyclopentadecen-11-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(5E,7E,14E)-(4aR,17aR)-14-Hydroxymethyl-2,2,4a,15-tetramethyl-4a,9,10,12,13,16,17,17a-octahydro-4H-1,3-dioxa-benzocyclopentadecen-11-one
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7