(1S,2S,4S)-(-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone | 1033604-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2S,4S)-(-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 1033604-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: RRHMGWBMVAXIPS-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-(-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(+)-(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] Cycloaddition Reactions with Propiolamides

  摘要：

  We report here the catalytic and highly enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] cycloaddition reactions of electron-rich dienes or silyl enol ethers with electron-deficient propiolamide derivatives induced by copper(II)center dot 3-(2-naphthyl)-L-alanine amide complex.

  DOI：

  10.1021/ja8015318
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)丙-2-烯-1-酮 在 (S)-2-amino-3-naphthalen-2-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one 、 copper(II) trifluoromethanesulfonimide 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以53%的产率得到(1S,2S,4S)-(-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] Cycloaddition Reactions with Propiolamides

  摘要：

  We report here the catalytic and highly enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] cycloaddition reactions of electron-rich dienes or silyl enol ethers with electron-deficient propiolamide derivatives induced by copper(II)center dot 3-(2-naphthyl)-L-alanine amide complex.

  DOI：

  10.1021/ja8015318