[(2S,3S,4S,4aR)-3,4-dihydroxy-6-oxo-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-2-yl] acetate | 876049-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: [(2S,3S,4S,4aR)-3,4-dihydroxy-6-oxo-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-2-yl] acetate
• CAS: 876049-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₇
• 分子量: 333.298
• InChiKey: CYXNWMRKQREOBX-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4,5,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到[(2S,3S,4S,4aR)-3,4-dihydroxy-6-oxo-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧水杨酸和7-脱氧-反式-二氢水杨酸的分离和结构修饰。

  摘要：

  作为潘克拉斯汀（1）构效关系研究的扩展，首先对各种技术进行了评估，以分离分离自Hymenocallis littoralis的7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧水-二氢水杨酸（3a）的混合物。然后，用于否则难于分离的有效解决方案允许使用氢化铝锂还原被保护的（4c和5c）醇2b和3a的内酰胺羰基。甲硅烷基酯/丙酮化物保护的6a的裂解（TBAF，然后是H2SO4）给出了胺8。使用X射线晶体结构测定来确定3,4-丙酮化物-5-氮杂-6-脱氧水杨酸（6b），5的结构。 -氮杂-6-脱氧水杨酸（8a）和5-氮杂-6-脱氧-反式二氢水杨酸（9a，9b）。针对鼠类P388淋巴细胞白血病和一系列人类癌细胞系，通常发现母体天然产物7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧-反式二氢水杨酸（3a）比具有这种结构修饰的化合物对癌细胞的生长具有更大的抑制作用（GI50 0.1至<0.01 microg / mL）。作为胺8的

  DOI：

  10.1021/np058068l