3,4-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione | 252668-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 3,4-bis-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione；3,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-thione
• CAS: 252668-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: BXYZLBOYTOTNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione 在 铜 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3,4-di(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺肟与氯乙酰氯和硫光素的反应

  摘要：

  摘要 取代苯甲酰胺肟与氯乙酰氯反应得到3,4-二取代-5,6-二氢-4H-1,2,4-恶二嗪-5-酮。这些化合物的硫化得到相应的 5-硫酮。3,4-二取代-1,2,4-恶二唑-5(4H)-硫酮由取代的苯甲酰胺肟与硫光气的反应获得。这些化合物的铜催化重排得到异构体 1,2,4-噻二唑-5-酮。

  DOI：

  10.1080/10426509908037021
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-p-toluamide oxime 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 3,4-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺肟与氯乙酰氯和硫光素的反应

  摘要：

  摘要 取代苯甲酰胺肟与氯乙酰氯反应得到3,4-二取代-5,6-二氢-4H-1,2,4-恶二嗪-5-酮。这些化合物的硫化得到相应的 5-硫酮。3,4-二取代-1,2,4-恶二唑-5(4H)-硫酮由取代的苯甲酰胺肟与硫光气的反应获得。这些化合物的铜催化重排得到异构体 1,2,4-噻二唑-5-酮。

  DOI：

  10.1080/10426509908037021

文献信息

• Substituent effects on thermal rearrangement of 3- (substituted phenyl)-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thiones
  作者：Hikmet Agirbas、Alev Toker

  DOI：10.1002/1099-1395(200101)14:1<58::aid-poc337>3.0.co;2-o

  日期：2001.1

  The kinetics of the rearrangement of 3-(substituted phenyl)-4-(p-tolyl) 1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thiones in solution were determined in the temperature range 160-200 C-degrees. From the correlation of logk against sigma, it was found that for m-Me, p-Cl and p-CN, the compounds rearrange with the homolytic cleavage of the N-O bond, whereas for p-Me, H and m-NO2, the rearrangement occurs with the heterolytic cleavage of the N-O bond. In comparison with the uncatalysed rearrangement, Cu catalysis greatly increased the rate of the rearrangement of 3-(m-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione at 166 degreesC. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.