摘要:
在重要的细菌糖脂(例如脂多糖(LPS))中发现了七糖甙,其生物合成目标是开发新型抗菌剂。这项工作描述了七烷基转移酶WaaC的供体底物ADP-L-甘油-β-D-甘露聚糖-庚糖的氟化类似物的合成,它催化了这种碳水化合物向LPS的掺入。合成而言,制备ADP-2F庚糖的关键步骤是通过selectfluor介导的(selectfluor = 1-氯甲基-4)同时和立体选择性地同时安装C-2处的氟原子和C-1处的磷酰基-氟二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(三氟甲磺酸酯)亲电加成/涉及庚糖基的亲核取代。所以,