ethyl 6-O-TBDPS-β-D-glucopyranoside | 1134932-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-TBDPS-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1134932-27-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆Si
• 分子量: 446.616
• InChiKey: ISZHKDCFUYOUKQ-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 6-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 双氧水 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 6-O-TBDPS-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 6-O-TBDPS-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 6-O-TBDPS-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛（IV）或Venturello的磷钨酸盐络合物催化的二醇串联环氧-醇解或环氧-水解

  摘要：

  Venturello的磷钨酸盐络合物和异丙醇钛（IV）[Ti（O- i- Pr）4 ]已成功用作使用过氧化氢[H 2 O 2 ]的环氧乙烷缩合醇解的催化剂。反应底物包括各种受保护的糖基，不同的醇用作溶剂。钛（O- i- Pr）4仅在甲醇作为溶剂中有效，但以高收率和高选择性得到甲基糖苷。事实证明，Ventrollo复合物是一种用途广泛且高效的催化剂。除了在醇类溶剂中进行环氧化-醇解以外，它还显示了在双相条件下的活性，以允许长链醇的糖基化，并且在苄基化的葡糖的立体选择性二羟基化中非常有效。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800079