phenyl 4-O-(4-O-acetyl-3-O-(azulen-1-yl-oxo-acetyl)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside | 1203546-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-(4-O-acetyl-3-O-(azulen-1-yl-oxo-acetyl)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-azulen-1-yl-2-oxoacetate
• CAS: 1203546-77-3
• 化学式: C₆₇H₆₄O₁₃S
• 分子量: 1109.3
• InChiKey: WYJDDFPZZNPBDN-NCIJPJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-(4-O-acetyl-3-O-(azulen-1-yl-oxo-acetyl)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside 、 邻苯二胺 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到phenyl 4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Az-源自氮杂的多彩保护基团

  摘要：

  Azulen-1-基-二羰基（Az）是一种新型的彩色保护基，用于掩蔽伯醇和仲醇。特别地，在通常需要多个正交保护基团的碳水化合物的构造中使用Az是有益的。在存在其他常用保护基的情况下，Az-基团的引入和去除很容易并且以接近定量的产率进行，并且Az-基团与使用三氯乙酰亚氨酸酯供体的糖基化反应相容。Az基团的深红色极大地促进了碳水化合物结构单元的纯化和偶联反应的监测。特别值得注意的是，Az-基团可以选择性地引入到二醇体系中，并在酯（例如乙酸酯）存在下被除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.043
• 作为产物：
  描述：

  azulen-1-yl-oxo-acetyl chloride 、 phenyl 4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以165 mg的产率得到phenyl 4-O-(4-O-acetyl-3-O-(azulen-1-yl-oxo-acetyl)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Az-源自氮杂的多彩保护基团

  摘要：

  Azulen-1-基-二羰基（Az）是一种新型的彩色保护基，用于掩蔽伯醇和仲醇。特别地，在通常需要多个正交保护基团的碳水化合物的构造中使用Az是有益的。在存在其他常用保护基的情况下，Az-基团的引入和去除很容易并且以接近定量的产率进行，并且Az-基团与使用三氯乙酰亚氨酸酯供体的糖基化反应相容。Az基团的深红色极大地促进了碳水化合物结构单元的纯化和偶联反应的监测。特别值得注意的是，Az-基团可以选择性地引入到二醇体系中，并在酯（例如乙酸酯）存在下被除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.043

文献信息

• Az—a colourful azulene-derived protecting group
  作者：Mattie S.M. Timmer、Bridget L. Stocker、Peter T. Northcote、Brendan A. Burkett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.043

  日期：2009.12

  is compatible with glycosylation reactions using trichloroacetimidate donors. The deep-red colour of the Az-group greatly facilitates the purification of carbohydrate building blocks and the monitoring of coupling reactions. Of particular note is that the Az-group can be selectively introduced on diol systems and removed in the presence of esters, such as acetates.

  Azulen-1-基-二羰基（Az）是一种新型的彩色保护基，用于掩蔽伯醇和仲醇。特别地，在通常需要多个正交保护基团的碳水化合物的构造中使用Az是有益的。在存在其他常用保护基的情况下，Az-基团的引入和去除很容易并且以接近定量的产率进行，并且Az-基团与使用三氯乙酰亚氨酸酯供体的糖基化反应相容。Az基团的深红色极大地促进了碳水化合物结构单元的纯化和偶联反应的监测。特别值得注意的是，Az-基团可以选择性地引入到二醇体系中，并在酯（例如乙酸酯）存在下被除去。