N,N-diisopropyl-α-(E)-phenylethenylglycine | 490027-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-α-(E)-phenylethenylglycine
• 英文别名: (3E)-2-[Bis(1-methylethyl)amino]-4-phenyl-3-butenoic acid；(E)-2-[di(propan-2-yl)amino]-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 490027-03-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: MIAQVNWDGKSBEM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N,N-diisopropyl-α-(E)-phenylethenylglycine
  参考文献：
  名称：

  影响Petasis反应合成α-氨基酸的效率和立体选择性的因素

  摘要：

  已显示使用仅包含一个分支取代基的手性仲胺可在使用Petasis反应制备α-氨基酸时获得最佳收率和立体选择性。虽然使用手性伯胺通常会产生低至中等非对映选择性的产物，但手性仲胺通常会产生> 95：5非对映选择性的产物。另外，与具有一个或没有分支的N-烷基取代基的仲胺相比，使用具有两个手性（定义上是支化的）N-烷基取代基的胺导致产率显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.114

文献信息

• Pinacolyl boronic esters as components in the Petasis reaction
  作者：Tobias Koolmeister、Mikael Södergren、Martin Scobie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01265-0

  日期：2002.8

  novel enantioselective process. We set out to establish whether boronic esters were general substrates in the Petasis reaction. Pinacolyl boronic esters were selected for study as a model substrate for more complex homochiral boronic esters because of their ease of synthesis and chemical stability. We found that pinacolyl boronic esters do not react with imines derived from primary amines and glyoxylic

  硼酸酯与亚胺或亚胺物种的多组分反应（通过胺与乙醛酸的反应原位生成）尽管目前对硼酸的相应反应（Petasis反应）感兴趣，但在文献中却很少受到关注。此外，在该反应中使用硼酸酯是特别有吸引力的，因为手性酯可以在新型对映选择性方法中用作助剂。我们着手确定硼酸酯是否是Petasis反应中的一般底物。选择频哪醇硼酸酯作为更复杂的同手性硼酸酯的模型底物，因为它们易于合成和化学稳定性，因此被选作模型底物。我们发现频哪醇硼酸酯在标准条件下不会与衍生自伯胺和乙醛酸的亚胺反应。