2-chloro-4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 103614-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103614-84-2
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₁₁
• 分子量: 502.862
• InChiKey: KRIWICUEQFSEMY-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 生成 2-氯-4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-BETA-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60.5%的产率得到2-chloro-4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aminophenyl N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminide Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  合成了四种 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 4-氨基-2，6-二溴苯基（1a）、4-氨基-2，6-二氯苯基（1b）、4-氨基-2-氯苯基（1c）和 4-氨基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（1d）。底物 1a-c 被 N-乙酰基-β-D-葡糖苷酶水解，释放出的苷元与 N-乙基-N-（3-甲基苯基）-N'-丁二酰乙二胺反应，在胆红素氧化酶存在下，在弱酸性速率测定条件（pH 5.0）下生成吲哚苯胺染料。1a-c 的 Km 值分别为 1.97、1.65 和 1.39 mM。在这些化合物中，1b 被认为是最有潜力用于 N-乙酰基-β-D-葡萄糖苷酶速率测定的底物，因为它在酶水解和偶联反应后显示出最大的 Vmax 值和最强的从无色到绿色的颜色生成（λmax 302→718 nm）。此外，1b 在水溶液中具有中等溶解度和稳定性，对酶的敏感性比 2-氯-4-硝基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷高约 5.9 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.266

文献信息

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  作者：MAKISEH DZYUNKO、 ITIKAVA KADZUO、 JOSIDA KEHNDZI、 VATANABEH SAJO

  DOI：——

  日期：——