(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-amine | 897388-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-amine；indanyl-2-amino-(4R,5S)-2-oxazoline；(+)-2-amino-(4R,5S)-indanyl-2-oxazoline；(3aR,8aS)-3aH,8H,8aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-amine；(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-amine
• CAS: 897388-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KZBHRJDGRXUMLF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-amine 在 苯甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到(3aR,8aS)-bis((3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  β-脯氨酸的对映选择性三步合成：供体-受体环丙烷为关键中间体

  摘要：

  开发了GABA摄取抑制剂（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的对映选择性三步合成法。合成的基础是N -Boc-吡咯的对映选择性Cu I催化的环丙烷化，该底物在这种转化中一直被证明具有挑战性。可以以150 mmol的规模进行环丙烷化反应，朝目标分子的两个后续步骤（即氢化和原位环丙烷开环/双重脱保护）以定量收率平稳进行，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01111
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化-氰化伯胺和仲胺合成氰胺

  摘要：

  描述了一种用于操作合成氰胺的简单操作的氧化氰化方法。该方法利用廉价的和可商购的N-氯代琥珀酰亚胺和Zn（CN）2作为试剂，以避免直接处理有毒的氰化卤化物。事实证明，它适用于各种伯胺和仲胺和苯胺衍生物的氰化，以及在向verubecestat（MK-8931）途中的复杂合成中间体。另外，据报道动力学测量和其他对照实验揭示了该氰化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04007

文献信息

• Triruthenium carbonyl clusters derived from chiral aminooxazolines: synthesis and catalytic activity
  作者：Javier A. Cabeza、Iván da Silva、Ignacio del Río、Robert A. Gossage、Daniel Miguel、Marta Suárez

  DOI：10.1039/b517758h

  日期：——

  Treatment of [Ru3(CO)12] with the chiral aminooxazolines (+)-2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline (H2amphox), (+)-2-amino-(4R,5S)-indanyl-2-oxazoline (H2aminox) and (+)-2-(2-anilinyl)-(4R,5S)-indanyl-2-oxazoline (H2aninox) in THF at reflux temperature, affords the complexes [Ru3(mu-H)(mu3-kappa2-Hox-N,N)(CO)9] (H2ox = H2amphox, 1; H2aminox, 2) and [Ru3(mu-H)(mu-kappa2-Haninox-N,N)(CO)9] (3). In all cases

  用手性氨基恶唑啉（+）-2-氨基-（4R）-苯基-2-恶唑啉（H2amphox），（+）-2-氨基-（4R，5S）-茚满基-处理[Ru3（CO）12]在回流温度下于THF中的2-恶唑啉（H2aminox）和（+）-2-（2-苯胺基）-（4R，5S）-茚满基-2-恶唑啉（H2aninox）提供配合物[Ru3（mu-H）（ mu3-kappa2-Hox-N，N）（CO）9]（H2ox = H2amphox，1; H2aminox，2）和[Ru3（mu-H）（mu-kappa2-Haninox-N，N）（CO）9] （3）。在所有情况下，都会发生NH键的活化，并且所得的酰胺基片段跨过金属三角形的边缘，而恶唑啉环的N原子与其余的金属原子相连（如1和2所示），或与桥接边缘的金属原子之一（如3中所示）。据报道，在苯乙酮的不对称氢转移还原以及环戊二烯和丙烯醛的不对称环加成中使用1-3作为催化剂前体。
• Mononuclear ruthenium complexes containing chiral aminooxazolines: Syntheses, X-ray studies and catalytic activity
  作者：Javier A. Cabeza、Iván da Silva、Ignacio del Río、Robert A. Gossage、Lorena Martínez-Méndez、Daniel Miguel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.058

  日期：2007.9

  The synthesis and characterisation of three novel mononuclear ruthenium(II) complexes containing one of the following chiral auxiliary ligands: 2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline (amphox), indanyl-2-amino-(4R,5S)-2-oxazoline (aminox) or indanyl-(2′-anilinyl)-(4R,5S)-2-oxazoline (aninox) is described using [Ru2Cl4(η6-p-cym)2] (p-cym = 1-isopropyl-4-methylbenzene) as the Ru starting material. The new complexes

  包含以下手性辅助配体之一的三种新型单核钌（II）配合物的合成与表征：2-氨基-（4 R）-苯基-2-恶唑啉（amphox），茚满基-2-氨基-（4 R， 5小号）-2-恶唑啉（aminox）或indanyl-（2'-苯胺基） - （4- [R，5小号）-2-恶唑啉（aninox）使用描述的[Ru 2氯4（η 6 - p -cym）2 ]（对-cym ＝ 1-异丙基-4-甲基苯）作为Ru原料。新的配合物已被鉴定为中性衍生物将[RuCl 2（η 6 - p -cym）（amphox-κ 1Ñ牛）]（1），将[RuCl 2（η 6 - p -cym）（aminox-κ 1种Ñ牛）]（2）和盐将[RuCl（η 6 - p -cym）（aninox-κ 2 Ñ，N '）] Cl（3）。这些材料已得到充分表征（元素分析，NMR，IR，电导，MS等），并且在2和3的情况下，已使用单晶X射线衍射方法对结构