(+)-(3S,4R)-4-methylthio-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one | 146142-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-4-methylthio-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S)-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl]methyl (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 146142-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 326.33
• InChiKey: RNIJNCPUKBDXTR-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.9-69.5 °C
• 沸点：
  583.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-4-methylthio-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-nitrobenzyl (2R)- and (2S)-2-<(3S,4R)-4-methylthio-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-2-oxoazetidin-1-yl>-4,4-dimethyl-3-oxopentanoates
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R,7S,8R)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.01,7>nonane-6,6-dioxide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-(3S,4R)-4-methylthio-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329

文献信息

• Neue 2-tert. substituierte Methyloxapenem-3-carbonsäuren und -ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0474038A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Die Erfindung betrifft neue 2-tert.substituierte Methyloxapenem-3-carbonsäuren und -ester der allgemeinen Formel (I) in welcher R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle, oral wirksame Antibiotika und β-Lactamaseinhibitoren.

  本发明涉及通式(I)的新的 2-叔取代甲基氧杂培南-3-羧酸及酯 其中 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 的含义，及其制备工艺和作为药物，特别是作为抗菌剂、口服活性抗生素和 β-内酰胺酶抑制剂的用途。