3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose | 131118-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose
• CAS: 131118-77-9；131118-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: UHGBVLUNJJXYPL-MQFVTRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-demethyl-4'-O-(benzoyloxycarbonyl)epipodophyllotoxin 、 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-O-(3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷：一种合成4-O-（2-氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基）-4'-O-脱甲基-4-表鬼臼毒素的新方法。

  摘要：

  3-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基-α-（7 alpha）和-β-D-吡喃葡萄糖（7 beta）及其3-O-氯乙酰基类似物的合成（描述了11 alpha和11 beta）。7α与4'-O-苄氧基羰基-4'-O-去甲基-4-表鬼臼毒素（8）的缩合（BF3-醚酸酯，-20度乙酸乙酯）（8）主要提供β-糖苷9β（α，β-比例1：9）。11αβ与8或4'-O-氯乙酰基类似物13的缩合反应主要产生4-O-（2-苄氧基羰基氨基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-4,6-O-乙基亚乙基-β- D-吡喃葡萄糖基）-表鬼臼毒素12 beta或15 beta。鬼臼毒素（14）与11个alphaβ的糖基化作用（在此期间，糖苷配基在BF3醚酸酯的作用下在C-4上差向异构化）提供比例为1：5的α-（16 alpha）和β-糖苷（16 beta）。从12β，其α类似物12α和15β中除去氯乙酰

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80062-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1-O-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷：一种合成4-O-（2-氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基）-4'-O-脱甲基-4-表鬼臼毒素的新方法。

  摘要：

  3-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基-α-（7 alpha）和-β-D-吡喃葡萄糖（7 beta）及其3-O-氯乙酰基类似物的合成（描述了11 alpha和11 beta）。7α与4'-O-苄氧基羰基-4'-O-去甲基-4-表鬼臼毒素（8）的缩合（BF3-醚酸酯，-20度乙酸乙酯）（8）主要提供β-糖苷9β（α，β-比例1：9）。11αβ与8或4'-O-氯乙酰基类似物13的缩合反应主要产生4-O-（2-苄氧基羰基氨基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-4,6-O-乙基亚乙基-β- D-吡喃葡萄糖基）-表鬼臼毒素12 beta或15 beta。鬼臼毒素（14）与11个alphaβ的糖基化作用（在此期间，糖苷配基在BF3醚酸酯的作用下在C-4上差向异构化）提供比例为1：5的α-（16 alpha）和β-糖苷（16 beta）。从12β，其α类似物12α和15β中除去氯乙酰

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80062-8